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19岁时加入「兰陵剧坊」，接受金士杰、卓明、吴静吉等人的剧场指导，并曾参与过刘静敏的果陀夫斯基贫穷剧场训练，拥有紮实的剧场表演根基。
21岁开始，他普遍参与创作儿童剧及儿童电视表演；29岁参与台湾知名舞台剧团「表演工作坊」的演出，与赖声川导演合作《一夫二主》、《暗恋桃花源》、《又一夜，他们说相声》、《千禧夜，我们说相声》等等的演出；於1992年与赖声川导演合作电视舞台剧《我们一家都是人》的演出，成为固定班底，并成为台湾知名艺人，活跃於电视主持工作、广播、电影、广告、连续剧等。
1998年与「公共电视」合作演出《水果冰淇淋》而获1999年、2000年电视金钟奖最佳儿童节目主持人奖；之後更进一步的投入儿童电视的制作，并结合志同道合的夥伴，制作《故事亲亲说》亲子共读节目，不但入围金钟奖最佳儿童节目，他本人更以该节目荣获2003年金钟奖最佳儿童节目主持人奖。
2000年，他受台湾全民广播电台(News98)邀请，主持亲子儿童广播节目《九点强强滚》，以现场即时播出的形式，风靡北台湾；此节目并於2000年、2003年荣获优良电视暨广播儿童节目「优等制作奖」。他本人更因此节目，荣获2004年「优良广播儿童节目暨少年节目奖」最佳儿童主持人奖。
2000年1月，他创立「如果儿童剧团」。集合了台湾优秀的制作与创作人才，其宗旨在创作优良、高品质的儿童戏剧作品。不只在戏剧领域，并积极与其他艺术领域的艺术家合作，创造了许多脍炙人口的跨界艺术作品。
赵自强成立「如果儿童剧团」以来，积极的磨练在儿童表演艺术领域中的各项能力，举凡编、导、演、制作，他都不断的尝试、探索，并将视野推广到更高、更远。曾编导《云豹森林》、《轻轻公主》、《你不知道的白雪公主》(剧本与徐琬莹共同创作)、《统统不许动--猪探长秘密档案》(与徐琬莹共同编、导)、《谁是圣诞老公公》(剧本与徐琬莹共同创作)、《公主复仇记》(与徐琬莹共同编、导)……等儿童舞台剧。
创作剧本《轻轻公主》、《六道锁》并荣获台北市文化局2002年、2005年台北儿童艺术节优良儿童剧本甄选--金剧奖首奖。
其舞台剧主要代表作品有：「兰陵剧坊」：《九歌》、《萤火》；「随意工作组剧团」：《今晚菜色如何，娘子？》、《火炬三部曲》；「表演工作坊」：《暗恋桃花源》、《又一夜，他们说相声》、《永远的微笑》；「绿光剧团」：《领带与高跟鞋》歌舞剧(PartⅠ&Ⅱ)、《结婚？结昏！--办桌》；「九九剧团」：《谁家老婆上错床》；「如果儿童剧团」：《千禧虫虫历险记》、《隐形熊猫在哪里》、《故事大盗》、《妈妈咪噢！》、《流浪狗之歌》、《云豹森林》、《轻轻公主》、《林旺爷爷说故事》、《音乐动物园》、《永远的童话--神奇的吹笛人》、《你不知道的白雪公主》、《统统不许动—猪探长秘密档案》、《谁是圣诞老公公》、《公主复仇记》。
电视节目代表作品有：《爆米花》（儿童节目，公视），《水果冰淇淋》（儿童节目，公视），《像我这样一个家》（中视），《黄飞鸿与十三姨》（中视），《我们一家都是人》（超视）等。
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